인생은 디카프리오처럼 1부

1대 - 브리짓 홀  

(Bridget Hall, 1994년 교제)  

1977년생, 미국,  모델. 

레오나르도의 공식적인 첫번째 여자친구.

2대 - 브리트니 다니엘  

(Brittany Daniel, 1994~1995년 교제)  

1976년생, 미국,  모델 겸 배우. 

바스켓볼 다이어리에 디카프리오와 함께 출연.

3대 - 클레어 데인즈  

(Claire Danes, 1995~1996년 교제)  

1979년생, 미국, 배우. 

영화 로미오와 줄리엣에 디카프리오와 함께 출연.

4대 - 크리스틴 장  

(Kristen Zang, 1996~1997년 교제)  

1974년생, 미국, 모델. 

이 시기에 타이타닉 촬영, 크리스틴 장은 니콜라스 케이지와도 사귄바 있음.

5대 - 라이나 디에트릭슨  

(Linnea Dietrichson, 1997년 교제)  

모델. 짧게 스쳐 지나간 여친.

6대 - 헬레나 크리스텐슨  

(Helena Christensen, 1997년 교제)  

1968년생 덴마크, 모델. 

영화 캣워크의 주연. 

워킹데드 데릴 역으로 유명해진 노만 리더스의 아내.

7대 - 나타샤 헨스트리지  

(Natasha Henstridge, 1997년 교제)  

1974년생 캐나다, 배우. 

영화 스피시즈에서 반인간 반외계인인 씰(Sil)을 연기하면서 몸매가 돋보임

ㅎㅂ)

http://www.boobpedia.com/boobs/File:Natasha_Henstridge.jpg

8대 - 엠버 발레타  

(Amber Valletta, 1998년 교제)  

1974년생, 미국, 모델 겸 배우. 

트랜스포터 2편의 엄마 역으로 잘 알려진 모델 겸 배우. 

2001 빅토리아시크릿 패션쇼.

9대 - 에바 헤르지고바  

(Eva Herzigova, 1998년 교제)  

1973년생, 체코, 모델.  

10대 - 비쥬 필립스

(Bijou Phillips, 1998년 교제)  

1980년생, 미국, 배우겸 가수. 

CSI: 라스베가스 시즌6에서 릴 체리 역을 연기함.  

11대 - 리브 타일러  

(Liv Tyler, 1998년 교제)  

1977년생, 미국, 영화배우. 

반지의 제왕의 아르웬역 으로도 유명함. 

아버지는 에어로스미스의 리드싱어 스티븐타일러.

12 대 - 지젤 번천  

(Gisele Bundchen, 99~04년 교제)  

1980년생, 브라질, 모델. 

빅토리아 시크릿의 레전드모델. 

레오나르도 생애 첫 결혼설 대상. 

여자친구들을 몇개월만 사귀며 매일 바꾸다시피 했던 디카프리오가

한여자를 무려 5년이나 사귀었음.  

13대 - 나탈리 대닝  

(Natalie Denning, 2004년 교제)  

1983년생, 영국, 모델.

14대 - 시에나 밀러  

(Sienna Miller, 2005년 교제)  

1981년생, 미국, 영화배우. 

할리우드의 스캔들 메이커. 주드로와는 약혼. 

다니엘 크레이그, 브래드 피트 등과 외도.  

15대 - 트리셀레 카나텔라  

(Trishelle Cannatella, 2005년 교제)  

1979년생, 미국, 모델.  

16대 - 바 라파엘리  

(Bar Refaeli, 2005~2010년 교제)  

1985년생, 이스라엘, 모델. 

둘이 밴드 U2 콘서트 파티 이후 눈이 맞아 사귐. 

5년을 교제함

디카프리오 인생에서 두번째로 결혼설이 나왔고, 

임신 루머까지 있었음.  

17대 - 앤 비알리치나  

(Anne Vyalitsyna, 2009년 교제)  

1986년생, 러시아, 모델. 

바 라파엘리와 헤어지고나서  비알리치나와 짧게 만나고, 

다시 바 라파엘리와 재결합. 

그러나 얼마 못가 라파엘리와 헤어짐.

18대 - 애슐리 로버츠  

(Ashley Roberts, 2010년 교제)  

1981년생, 미국, 가수.  

19대 - 엠마 밀러  

(Emma miller, 2010년 교제)  

1992년생, 영국, 모델.

드디어 90년대에도 손을 대시기 시작함

20대 - 블레이크 라이블리  

(Blake Lively, 2011년 교제)  

1987년생, 미국, 영화배우. 

현재 남편은 라이언 레이놀즈. 

미드 가십걸의 화려한 파티걸로 잘알려짐.

레오나르도와 사귀면서 매스컴의 엄청난 스포트라이트를 받았지만, 

보이는 이미지와는 달리 블레이크가 조신한 현모양처 스타일로 집순이였고, 

레오나르도는 파티와 유흥을 너무 좋아해 결국 헤어짐.